Olaf Ludwig sa narodil 13. apríla 1960 v meste Gera, v bývalej Nemeckej
demokratickej republike (NDR). V detstve sa venoval aj futbalu a
atletike. Cestnej cyklistike úplne prepadol v 12 rokoch, keď v máji 1972
cez jeho rodné mesto viedla jedna z etáp Pretekov mieru, prestížneho
cyklistického podujatia v bývalom východnom bloku.
Trénoval a jazdil za klub SG Dynamo Gera (neskôr SG Wismut Gera). V
mládežníckych kategóriách dosiahol viaceré úspechy na medzinárodnej
úrovni. V roku 1977 získal zlatú medailu na majstrovstvách sveta
juniorov v rakúskom meste Stockerau. Tím, ktorý okrem Olafa Ludwiga
tvorili Thomas Barth, Falk Boden a André Kluge, obhájil majstrovský
titul v časovke družstiev aj na svetovom šampionáte juniorov vo
Washingtone v roku 1978.
V roku 1979 absolvoval strednú športovú školu v rodnom meste a
pripravoval sa na svoju prvú olympiádu. Pred hrami v Moskve sa v roku
1980 zúčastnil prvýkrát na Pretekoch mieru. Vyhral prvú, šiestu a ôsmu
etapu a v celkovom hodnotené skončil na treťom mieste. Na moskovskej
olympiáde v tom istom roku získal ako člen tímu NDR striebornú medailu v
časovke družstiev. Po olympiáde sa oženil a narodilo sa mu prvé z troch
detí.
V roku 1981 zaznamenal Olaf Ludwig víťazstvo na pretekoch Okolo Dolného
Saska. A výbornú formu potvrdil aj v roku 1982, keď sa prvýkrát stal
celkovým víťazom Pretekov mieru. O rok neskôr vyhral prestížne
medzinárodné preteky cyklistov do 23 rokov Tour de l'Avenir. V roku 1985
zvíťazil aj na cyklistických pretekoch Porýním-Falckom. Druhé celkové
víťazstvo na Pretekoch mieru dosiahol v roku 1986. Tie sa začali 7. mája
v Kyjeve, len dva týždne po tragickej nehode v atómovej elektrárni v
Černobyle. Na podujatí dosiahol Ludwig okrem dvoch celkových triumfov aj
38 rekordných etapových víťazstiev.
V roku 1988 vyhral Olaf Ludwig v Soule olympijské zlato v pretekoch
jednotlivcov, keď za ním na druhom a treťom mieste skončili
reprezentanti vtedajšej západnej Nemeckej spolkovej republiky (NSR)
Bernd Gröne a Christian Henn. Olympijský triumf mu priniesol uznanie aj
zo strany politických predstaviteľov NDR.
Po páde Berlínskeho múru v roku 1989 prestúpil "východonemecký hrdina" k
profesionálom. Koncom decembra to istého roku podpísal zmluvu s
holandských tímom Panasonic Sportlife. V roku 1990 sa zúčastnil na
slávnej Tour de France, vyhral tri etapy a získal zelený dres. O dva
roky neskôr skončil druhý na legendárnych pretekoch Paríž-Roubaix,
zvíťazil na Amstel Gold Race v Maastrichte a vyhral poslednú etapu Tour
de France Rambouillet - Champs-Élysées. Pred začiatkom sezóny v roku
1993 prestúpil do stajne Team Telekom. Na Tour de France vyhral jednu
etapu a na majstrovstvách sveta v Osle skončil tretí za Lanceom
Armstrongom a Miguelom Indurainom.
Vo veku 36 rokov sa zúčastnil na olympijských hrách v Atlante v roku
1996 a v cyklistických pretekoch jednotlivcov skončil na 16. mieste. O
rok neskôr ukončil Olaf Ludwig, prezývaný Eddy Merckx Východu, úspešnú
kariéru. Medzi jeho najväčších špurtérskych rivalov patrili Džamolidin
Abdužaparov, Mario Cipollini či Wilfried Nelissen.
Po skončení kariéry pôsobil v rokoch 1999 - 2000 ako viceprezident
Nemeckého cyklistického zväzu (BDR). Od roku 2000 do roku 2006 pracoval
na rôznych manažérskych pozíciách v tíme Telekomu (od roku 2003 Team
T-Mobile). Pôsobil aj ako člen odbornej komisie Medzinárodnej
cyklistickej únie (UCI).